嘉靖三十九年(1560年)四月，倭寇襲占崇武衛(wèi)城40天，黃克晦之兄被殺，家財(cái)被搶?zhuān)野岬饺莩侵斜茈y。當(dāng)?shù)毓賳T和學(xué)士名流歆羨黃克晦才華，爭(zhēng)相結(jié)識(shí)，與其詞章唱酬。黃克晦看到官場(chǎng)黑暗，吏治腐敗，士氣浮糜，不愿與之周旋，于隆慶間(1567～1572年)離家出游。由粵入楚、吳，抵金陵，又歷齊、魯、燕、趙，登泰、恒、嵩、衡諸岳以及匡廬、武夷，足跡幾遍全國(guó)，見(jiàn)識(shí)和詩(shī)作因之大進(jìn)。所到之處，除詠景抒情外，多和當(dāng)?shù)孛砍?，名?shī)人如博羅葉絅齋、金陵焦從吾等都曾與黃克晦聯(lián)章唱和。
萬(wàn)歷三年(1575年)四月，黃克晦第一次進(jìn)北京，曾在僧寺壁上題詩(shī)，聲名因而大震。有一年元宵節(jié)，京都大放花燈，黃克晦作的《雪里梅花霧里山》畫(huà)轟動(dòng)都下，因此受到神宗皇帝召見(jiàn)，要黃克晦留在京城做官。因無(wú)意仕途，又得知母親生病后，即離京返鄉(xiāng)。在家奉母之余，尋找詩(shī)社舊侶，唱酬自樂(lè)。泉州清源山、南安九日山、惠安大岞山等處至今留有黃克晦的石刻詩(shī)作。
萬(wàn)歷十三年(1585年)，黃克晦母親去世。萬(wàn)歷十六年(1588年)，黃克晦已年逾花甲，仍踐京師舊友之約，第二次進(jìn)京。在京師住兩年，與友人蘇紫溪再登泰、嵩二岳。萬(wàn)歷十八年(1590年)六月間，得病回歸泉州，同年八月二十八日，在窮愁潦倒中去世，葬于泉州東門(mén)外鳳凰山。